Acétone
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Général | |
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| Nom | Acétone |
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Image manquante | |
| formule chimique | CH3COCH3 |
| Poids moléculaire | 58,080 uma |
| Synonymes | 2-Propanone, β-cétopropane, Dimethyl cétone |
| numéro CAS | 67-64-1 |
| numéro AN | 1090 |
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comportement de phase | |
| point de fusion | 178.2 K (-94.9°C) |
| point d'ébullition | 329.4 K (56.3°C) |
| point triple | 178.5 K (-94.5°C)
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| point critique | 508 K (235°C)
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| ΔfusH | 5.7 kJ/mol |
| ΔfusS | 32.3 J/mol·K |
| ΔvapH | 31.3 kJ/mol |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
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propriétés du liquide | |
| ΔfH0liquid | -249.4 kJ/mol |
| S0liquid | 200.4 J/mol·K |
| Cp | 125.5 J/mol·K |
| Densité | 0.79 ×103 kg/m3 |
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propriétés du gaz | |
| ΔfH0gas | -218.5 kJ/mol |
| S0gas | J/mol·K |
| Cp | 75 J/mol·K |
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Sécurité | |
| effets aigüs | CNS dépression. Dommage au foie et aux reins. Arrêt respiratoire. |
| effets chroniques | |
| point flash | < -20°C |
| température d’autoinflamation | 540°C |
| limite d’explosion | 2,6-13% |
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Plus d’infos | |
| Propriétés | NIST WebBook |
| MSDS | Hazardous Chemical Database |
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SI est utilisé sauf indication contraire, aux pression et température normale. | |
En chimie, l’acétone (aussi connu comme diméthyl cétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane) est le plus simple représentant des cétones.
L’acétone est un liquide transparent inflammable mobile avec une odeur plaisante, plutot fruitée, fondant à -95.4 °C et bouillant à 56.53 °C. Il a une densité relative de 0,819 (à 0 °C). Il est facilement soluble dans l’eau, éthanol, éther, etc, et lui-même sert comme un solvant important.
L’utilisation ménagère la plus courante est comme l’ingrédient actif dans le dissolvant du vernis à ongle. L’acétone est aussi utilisé pour fabriquer des plastiques, des médicaments, et autres produits chimiques.
Comme un membre des cétones corporels il est présent en très petite quantité dans l’urine ordinaire et dans le sang. De plus grandes quantités peuvent [etre trouvées après un jeune et chez les patients diabétiques avec une déficience en insuline sévère (ce sont des personnes non traitées ou incorrectement); une odeur fruitée de l’haleine causée par l’acétone est l’un des symptomes du cétoacidose diabétique.
L’acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Il est présent dans la fumée des véhicules, du tabac et des décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.
On le trouve parmi les produits formés par la distillation destructive du bois, sucre, cellulose, etc. et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionelle.
Il forme un hydrazone avec le phényl hydrazine et un oxime avec l’hydroxylamine. Réduction par amalgame de sodium le converti en alcool isopropyl; oxydation par l’acide chromique donne de l’oxyde de carbone, et de l’acide acétique. Il réagit avec l’ammoniaque pour former du di- et tri-acétoneamines. Il s’unit aussi directement avec le cyanide d’hydrogène pour former le nitrile d’acide α-oxyisobutyrique.
Par l’action de divers réactifs, comme la chaux, potasse caustique, acide hydrochlorique, etc., l’acétone est converti en produits de condensation, oxyde mésityl C6H10O, phorone C9H14O, etc., sont formés.
En distillation avec l’acide sulfurique (H2SO4), il est convertit en mésitylène C9H12 (benzène triméthyl symétrique). L’acétone a aussi été utilisé pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence d’iodine et un alcali il donne iodoforme.
En 1915 Chaim Weizmann découvrit un moyen moins couteux d’obtenir de l’acétone à partir de l’amidon et donc faciliter la production de cordite, un explosif. Il le négocia avec le gouvernement de la Grande-Bretagne pour obtenir la création de l’état d’Israël dont il deviendra le premier président.
La méthode la plus utilisé actuellement est le procédé Cumene.
Effets sur la santé
Avaler une grande quantité d’acétone peut provoquer l’inconscience et abimer la peau dans la bouche. Le contact de la peau peut résulter en irritation et dégat.
L’odeur et les données respiratoires sont connus surtout à partir des études animales. Les dégats aux reins, foies et nerfs, les augmentations d’anomalies génétiques, et la diminution de la fertilité des males sont arrivés aux animaux exposés pendant une longue période. On ne connait pas les effets sur les humains.
D’interet, l’acétone a montré des effets anticonvulsant sur les animaux, en l’absence de toxicité, quand administré en concentration millimolaire (voir: Likhodii et al, 2003).