Acide aminé
Vingt de ces acides α-aminés sont utitlisés par le règne vivant: ils sont les "perles" qui constituent les protéines . Celles-ci sont comparables à des "colliers" constitués de cent à plusieurs millers de ces "perles", reliées de manière covalente au moyen de fonctions amide (liaison peptidique). Si le nombre d'acides aminés est inférieur à 20, on parle de peptide, et de 20 à 100 de polypeptide.
| Sommaire |
Structure générale d'un acide aminé
La structure générale d'un acide alpha aminé protéinogène est :
COOH
|
H-C-R
|
NH2
Où "R" représente une chaîne latérale spécifique à chaque acide aminé. Les acides aminés sont en général classés d'après les propriétés de la chaîne latérale en quatre groupes : acide, basique, hydrophile (polaire) et hydrophobe (nonpolaire).
Isomérie
Tableau présentant les 20 acides aminés représentés dans le code génétique
Attention une erreur s'est glissée dans le tableau, il faut lire : Lys/K
Image manquante
Amino_acids_2.png
image:amino_acids_2.png
Propriétés chimiques
Propriétés de la chaîne latérale :
| Abrev. | Nom | Type de chaîne latérale | Masse | pI | pK1(α-COOH) | pK2(α-+NH3) | pKr (R) | Remarques | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A | Ala | Alanine | hydrophobe | 89.09 | 6.11 | 2.35 | 9.87 | ||
| C | Cys | Cystéine | hydrophile | 121.16 | 5.05 | 1.92 | 10.70 | 8.37 | Deux molécules de cystéine peuvent former un pont disulfure, donnant ainsi de la cystine. Ceci renforce la structure tertiaire de certaines protéines, comme l'insuline par exemple. |
| D | Asp | Acide aspartique | acide | 133.10 | 2.85 | 1.99 | 9.90 | 3.90 | |
| E | Glu | Acide glutamique | acide | 147.13 | 3.15 | 2.10 | 9.47 | 4.07 | |
| F | Phe | Phénylalanine | hydrophobe | 165.19 | 5.49 | 2.20 | 9.31 | ||
| G | Gly | Glycine | hydrophile | 75.07 | 6.06 | 2.35 | 9.78 | ||
| H | His | Histidine | base | 155.16 | 7.60 | 1.80 | 9.33 | 6.04 | |
| I | Ile | Isoleucine | hydrophobe | 131.17 | 6.05 | 2.32 | 9.76 | ||
| K | Lys | Lysine | basique | 146.19 | 9.60 | 2.16 | 9.06 | 10.54 | |
| L | Leu | Leucine | hydrophobe | 131.17 | 6.01 | 2.33 | 9.74 | ||
| M | Met | Méthionine | hydrophobe | 149.21 | 5.74 | 2.13 | 9.28 | C'est toujours le premier acide aminé d'une protéine. | |
| N | Asn | Asparagine | hydrophile | 132.12 | 5.41 | 2.14 | 8.72 | L'asparagine contient une liaison peptidique; donc si l'on veut doser les acides aminés d'une protéine par hydrolyse, méthode détruisant ces liaisons, on ne la détectera pas car elle aura été transformée en acide aspartique. | |
| P | Pro | Proline | hydrophobe | 115.13 | 6.30 | 1.95 | 10.64 | ||
| Q | Gln | Glutamine | hydrophile | 146.15 | 5.65 | 2.17 | 9.13 | Même chose que pour l'asparagine. | |
| R | Arg | Arginine | basique | 174.20 | 10.76 | 1.82 | 8.99 | 12.48 | |
| S | Ser | Sérine | hydrophile | 105.09 | 5.68 | 2.19 | 9.21 | Contient un groupe hydroxyle, peut donc être phosphorylée. | |
| T | Thr | Thréonine | hydrophile | 119.12 | 5.60 | 2.09 | 9.10 | Contient un groupe hydroxyle, peut donc être phosphorylée. | |
| V | Val | Valine | hydrophobe | 117.15 | 6.00 | 2.39 | 9.74 | ||
| W | Trp | Tryptophane | hydrophobe | 204.23 | 5.89 | 2.46 | 9.41 | Très fragile: peut être détruit par une hydrolyse à chaud. | |
| Y | Tyr | Tyrosine | hydrophile | 181.19 | 5.64 | 2.20 | 9.21 | 10.46 | |
| Acide Aminé | hydrophobe | positif | négatif | polaire | chargé | petit | tout petit | aromatique | aliphatique | Volume de van der Waals |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ala | X | - | - | - | - | X | X | - | - | 67 |
| Cys | X | - | - | - | - | X | - | - | - | 86 |
| Asp | - | - | X | X | X | X | - | - | - | 91 |
| Glu | - | - | X | X | X | - | - | - | - | 109 |
| Phe | X | - | - | - | - | - | - | X | - | 135 |
| Gly | X | - | - | - | - | X | X | - | - | 48 |
| His | X | X | - | X | X | - | - | X | - | 118 |
| Lys | X | X | - | X | X | - | - | - | - | 135 |
| Ile | X | - | - | - | - | - | - | - | X | 124 |
| Leu | X | - | - | - | - | - | - | - | X | 124 |
| Met | X | - | - | - | - | - | - | - | - | 124 |
| Asn | - | - | - | X | - | X | - | - | - | 96 |
| Pro | - | - | - | - | - | X | - | - | - | 90 |
| Gln | - | - | - | X | - | - | - | - | - | 114 |
| Arg | - | X | - | X | X | - | - | - | - | 148 |
| Ser | - | - | - | X | - | X | X | - | - | 73 |
| Thr | X | - | - | X | - | X | - | - | - | 93 |
| Val | X | - | - | - | - | X | - | - | X | 105 |
| Trp | X | - | - | X | - | - | - | X | - | 163 |
| Tyr | X | - | - | X | - | - | - | X | - | 141 |