Acide carboxylique
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Généralités
En chimie, les acides carboxyliques constituent avec les acides sulfoniques (Ar-SO3H), les deux types d'acide de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme d'acide gras (lipide) et ils sont très important en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique (ou acide éthanoïque) est non seulement une brique importante pour les molécules complexe que l'on trouve en biologie, mais est aussi une molécule produite industriellement. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides carboxyliques.
Le groupe fonctionel (caractéristique) est le groupe carboxyle:
- Image manquante
Acide_carboxylique.gif
Image:acide_carboxylique.gif
(ou R est un hydrogène ou un groupe organique)
R
\
C =O
/
O
/
H
Celui-ci est toujours situé en fin de chaîne carbonée.
Nomenclature
- Systématique: on ajoute la terminaison « -oïque » au nom du carbure correspondant, et on le fait préceder de acide.
- Usuelle: Comme de nombreux composés organiques, les acides carboxyliques ont des noms usuels frequemment utilisés dans la littérature et rappelant la source depuis laquelle ils furent d'abord isolés.
| Structure | Nom UICPA | nom commun | Source |
|---|---|---|---|
| HCOOH | acide méthanoïque | acide formique | Sécrété par certaines fourmis (latin:formica, fourmis) |
| CH3-COOH | acide éthanoïque | acide acétique | latin: acetum, vinaigre |
| CH3CH2-COOH | acide propanoïque | acide propionique | grec: pion, gras |
| CH3CH2CH2-COOH | acide butanoïque | acide butyrique | latin: butyrum, beurre |
Propriétés physiques et structurelles
La fonction acide carboxylique est fortement polaire grâce au groupe carbonyle, et au groupe hydroxyle qui la compose. Ceci permet la création de ponts hydrogène par exemple avec un solvant polaire comme l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques. De part cette propriété les acides carboxylique de petite taille (jusqu'a l'acide butanoïque) sont completement solubles dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capables de former des dimères stables par pont hydrogène, ce qui permet d'expliquer pourquoi leur température d'ébullition est plus élevée que celle des alcools correspondants. Les acides de faible poids moléculaire possèdent une forte odeur, par exemple l'acide butanoïque est responsable de l'odeur du beurre rance.
Comme les alcools, les acides caboxyliques montrent un caractère acide et basique: la déprotonation en ions carboxylates est facile, mais la protonation est plus difficile. Ils possèdent donc un pKa plus faible que celui des alcools.
Synthèse des acides carboxyliques
Synthèse de l'acide formique
Acide acétique par oxydation de l'éthène