Acide gras
En chimie, et en particulier en biochimie, un acide gras est un acide carboxylique présentant la plupart du temps une longue queue hydrophobe pouvant être saturée ou insaturée. La plupart des acides gras naturels ont un nombre pair d'atomes de carbone, parce qu'ils sont synthétisés à partir d'acétates à deux carbones.
Dans l'industrie, les acides gras sont fabriqués par l'hydrolyse des liaisons ester de corps gras naturels (formés de triglycérides, constitués de glycérol et de trois acides gras).
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Acides gras insaturés
Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs liaisons doubles carbone-carbone. On parle alors d'acide gras mono-insaturé ou d'acide gras poly-insaturé en fonction du nombre de liaisons doubles : les acides gras monoinsaturés ont une seule double liaison, les acides gras polyinsaturés ont plusieurs doubles liaisons. Les acides gras insaturés sont majoritairement d'origine végétale et sont liquides à température ambiante (comme par exemple l'huile d'olive).
Quelques acides gras insaturés
- acide palmitoléique, C16:1(9), du type Oméga-7
- acide oléique, C18:1(9), du type Oméga-9
- acide vaccénique, C18:1(11), du type Oméga-7
- acide linoléique, C18:2(9,12), du type Oméga-6
- acide linolénique, C18:3(9,12,15), du type Oméga-3
- acide arachidonique, C20:4(5,8,11,14), du type Oméga-6
- acide eicosapentaenoique ou EPA, C20:5(5,8,11,14,17), du type Oméga-3
- acide érucique, C22:1(13)
- acide docosahexaénoique ou DHA, C22:6 , du type Oméga-3
- acide nervonique, C24:1(15), du type Oméga-9
Acides gras saturés
Un acide gras saturé est un acide gras qui ne comporte pas de liaison double carbone-carbone. Les acides gras saturés sont majoritairement d'origine animale et sont solides à température ambiante (comme par exemple le beurre).
Formule chimique
Les acides gras saturés linéaires ont comme formule chimique : H3C-(CH2)n-COOH où n est un nombre entier positif ou nul. Certains possèdent des noms particuliers :
| Nombre d'atomes de carbone | Nombre de liaisons doubles | Nom commun | Nom UICPA | Structure |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 0 | acide formique | acide méthanoïque | HCOOH |
| 2 | 0 | acide acétique | acide éthanoïque | H3C-COOH |
| 3 | 0 | acide propionique | acide propanoïque | H3C-CH2-COOH |
| 4 | 0 | acide butyrique | acide butanoïque | H3C-(CH2)2-COOH |
| 6 | 0 | acide caproïque | acide hexanoïque | H3C-(CH2)4-COOH |
| 8 | 0 | acide caprylique | acide octanoïque | H3C-(CH2)6-COOH |
| 10 | 0 | acide caprique | acide décanoïque | H3C-(CH2)8-COOH |
| 12 | 0 | acide laurique | acide dodécanoïque | H3C-(CH2)10-COOH |
| 14 | 0 | acide myristique | H3C-(CH2)12-COOH | |
| 16 | 0 | acide palmitique | acide hexadécanoïque | H3C-(CH2)14-COOH |
| 17 | 0 | acide margarique | H3C-(CH2)15-COOH | |
| 18 | 0 | acide stéarique | H3C-(CH2)16-COOH | |
| 20 | 0 | acide arachidique | H3C-(CH2)18-COOH | |
| 22 | 0 | acide béhénique | H3C-(CH2)20-COOH | |
| 24 | 0 | acide lignocérique | H3C-(CH2)22-COOH | |
| 26 | 0 | acide cérotique | H3C-(CH2)24-COOH | |
| 28 | 0 | acide montanique | H3C-(CH2)26-COOH | |
| 30 | 0 | acide mélissique | H3C-(CH2)28-COOH | |
| 32 | 0 | acide lacéroïque | H3C-(CH2)30-COOH |
Nomenclature
Chaque acide gras saturé possède en général plusieurs noms :
- un nom commun qui rappelle souvent son origine (par exemple, l'acide formique est un produit naturel synthétisé par les fourmis)
- un nom systématique qui est très précis, mais plus compliqué. Pour les acides gras saturés linéaire, il se forme ainsi :
- acide n-(radical du nombre de carbone)anoïque
- où:
- n- indique qu'il est linéaire (normal)
- le radical correspond au nombre d'atomes de carbone de l'acide gras
- an indique qu'il est saturé
- oïque qu'il s'agit d'un acide gras
- oméga n il s'agit une notation qui indique que la première insaturation est située sur le carbone n en comptant depuis le coté non oxydé. Par exemple : eicosapentaenoique C20,5,oméga 3= 20 carbone, 5 insaturations, premiere insaturation = 17 puis de -3 en -3, soit 17,14,11,8, et 5.
- le nom UICPA qui correspond au nom systémique sans le n- initial
Voir aussi
- L'article du Wikilivre de tribologie, et plus spécialement le chapitre consacré aux lubrifiants.
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