Alcène
Le terme oléfine était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.
L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène) dont la structure développée est :
Image manquante
Ethene.png
Formule développée de l'éthylène
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Nomenclature
Alcènes non-ramifiés
Il faut utiliser le même nom que celui de l'alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe.
Alcènes ramifiés
Voici les règles à suivre pour nommer un alcène ramifié :
- Règle 1
- Dans la formule de structure, déterminer la chaîne carbonée principale (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison.
- Pratiquement, cela revient à :
- choisir une extrémité de la chaîne carbonée,
- parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivant.
- Règle 2
- a) afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.
- b) suivre la même numérotation pour situer les ramifications.
- Règle 3
- Citer le nom de la ramification alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.
Propriétés physiques
Les alcènes ont des températures d'ébullition un peu plus basses que celles des alcanes correspondants car les forces de Van der Waals sont plus faibles ; en effet, une double liaison prend plus d'espace qu'une simple liaison, donc les molécules s'empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses.
Réactivité
La double liaison est formée d'une liaison σ forte (EL = 347 kJ/mole) et d'une liaison π appelée également liaison insaturée, faible (EL = 263 kJ/mole). La force de la liaison π étant très faible, elle cède très facilement.
Les principales réactions des alcènes sont :
- réaction d'addition sur les carbones porteurs de la double liaison,
- réaction de destruction,
- réaction de dégradation.
Réaction d'addition
Lors des réactions, la liaison π peut se rompre : un réactif A-B va s'additionner sur la double liaison de l'alcène et il y a formation d'un produit saturé. La liaison π a donc été remplacée par deux liaisons σ.
¤ Action de l'Hydrogène:
R1 R3 R1 R3 | | | | C=C + H2 ==> HC-CH | | | | R2 R4 R2 R4
¤ Action d'un dérivé halogéné
R1 R3 R1 R3 | | | | C=C + H-X ==> HC-C-X | | | | R2 R4 R2 R4
Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov:
Dans une réaction d'addition de H-X sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le plus substitué (c.-à-d. le moins hydrogéné).
¤ Action d' halogène:
R1 R3 R1 R3 | | | | C=C + X2 ==> XC-CX | | | | R2 R4 R2 R4
¤ Action de l'eau (hydratation)
R1 R3 R1 R3 | | | | C=C + H2O ==> HC-C-OH | | | | R2 R4 R2 R4
Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :
Dans une réaction d'addition de H2O sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le plus substitué (c.-à-d. le moins hydrogéné)
¤ Action d'une solution d'oxydant fort (S) :
R1 R3 R1 R3 | | | | C=C + (S) ==> C=O + C=O | | | | R2 R4 R2 R4
Si R2 est un atome d'hydrogène, alors R1CH=O est une aldéhyde.
Si R1 et R2 sont des groupes alkyles, alors R1R2C=O est une cétone.
Réaction de destruction par combustion
CxH2x + (3x/2)O2 ==> xCO2 + xH2O