Benzène
Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6. Ce composé organique incolore est cancérigène.
Le chimiste organicien allemand Friedrich August Kekulé von Stradonitz aura fourni une des premières interprétations de la structure du benzène. La planéité de ce composé est un des faits particulièrement intéressants de la chimie. Kekulé mit en évidence le fait que plusieurs représentations (dites de nos jours de Lewis) de cette molécule étaient équivalentes. Précisément on pouvait placer les doubles liaisons où on le désirait sur le cycle, du moment qu'elles s'alternaient. Ceci n'étant pas en lien avec la symétrie de la molécule. En fait on remarqua que toutes les liaisons carbone-carbone de ce composé étaient équivalentes.
Il faudra attendre la théorie des orbitales hybrides (élaborée par Linus Pauling, 1901-1994, prix Nobel de chimie et prix Nobel de la paix, dans sa publication « la nature de la liaison chimique ») pour expliquer ce fait avec une grande élégance, et ce définitivement. En effet il est considéré en chimie que les liaisons chimiques sont formées par des recouvrements d'orbitales atomiques (en méthode CLOA, Combinaison Linéaire d'Orbitales Atomiques, N orbitales atomiques donnent N orbitales moléculaires) et que, depuis les travaux de Pauling, ces orbitales peuvent se réarranger en pétales pour un même atome (c'est ce que l'on nomme l'hybridation).
On explique la planéité du benzène par le fait que dans cette conformation, les orbitales 2p (x ou y) pures (c’est-à-dire non hybridées) des atomes de carbones optimisent leur recouvrement latéral. Il n'y a donc pas de double liaison spécifiquement entre deux carbones donnés, mais ce qui est appelé un système pi résonnant (ou délocalisé) que l'on peut décrire comme un vaste nuage électronique réparti équitablement entre tous les atomes de carbone.
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Propriétés cancérigènes du benzène
Les propriétés cancérigènes du benzène proviennent de ce qu'il se comporte comme un agent intercalant (c’est-à-dire qu'il se glisse entre les bases nucléotidiques des acides nucléiques, dont l'ADN, provoquant des erreurs de lecture et/ou de réplication). Il existe d'autres agents intercalants (comme le bromure d'éthidium, ou BET, utilisé en biologie expérimentale pour marquer l'ADN notamment au cours des électrophorèses). Tous les composés plans ne sont toutefois pas cancérigènes. L'acide benzoïque, par exemple, très proche du benzène, et dont la base conjuguée est absolument plane, n'est pas cancérigène (il est utilisé comme conservateur dans divers types de soda). De même la phénylalanine est un acide aminé qui comporte un groupement phényl (un cycle benzénique).