Glucose

Le glucose est un aldohexose principal représentant des oses. Par convention, il est symbolisé par 'Glc.

Il se présente sous forme d'une poudre blanche, d'une saveur sucrée caramélisant à partir de 150 °C. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et la pyridine mais insoluble dans l'éther et les solvants organiques.

Sommaire

1 Structure

2 Pouvoir sucrant

3 Propriétés optiques

4 Propriétés chimiques

4.1 Réactions en milieu acide
4.2 En milieu alcalin
4.3 Propriétés de la fonction aldéhyde
4.4 Propriétés de la fonction alcool primaire

5 Dosages du glucose

5.1 Polarimétrie
5.2 Dosage par la glucose oxydase

6 Voir aussi

Structure

Le glucose (synonyme dextrose lorsqu'il s'agit de D-glucose) est un ose simple et plus particulièrement un aldohexose. Il présente la même formule brute que ses isomères, en particulier le mannose ou le fructose : C₆H₁₂O₆. La masse molaire du glucose est de 180,156 g/mol.

Sa formule développée est présentée à la figure 1. Il s'agit donc d'un glucide réducteur. Le glucose est une molécule polaire (grâce à ses groupements alcools), c'est pourquoi il est soluble dans l'eau. Il est thermodégradable et dialysable (voir dialyse).

Le glucose cristallise sous forme pyrannique. Il est appelé glucopyrannose (figure 2 et 3).

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D-glucose_fischer_0.png

Figure 1 : D-glucose, représentation de Fischer

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Figure 2 : Représentation « chaise » de l'α-D-glucopyrannose.

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Figure 3 : Représentation d'Haworth du D-glucopyrannose.

Pouvoir sucrant

Contrairement au saccharose, il est directement assimilable par l'organisme, dont c'est un carburant essentiel, notamment pour le cerveau. Le glucose a un faible pouvoir sucrant contrairement au saccharose, il est donc bien moins utilisé que ce dernier dans l'industrie alimentaire pour ses qualités organoleptiques. Pour information le pouvoir sucrant du glucose (75) est supérieur à celui du sorbitol (50) et inférieur à celui du maltitol (90) ; par comparaison, le pouvoir sucrant de l'aspartam (un dipeptide) est de 20 000.

Propriétés optiques

Comme tout les oses, le glucose possède des carbones asymétriques. Ils sont au nombre de 4 (numéros 2, 3, 4 et 5) et lui confèrent un pouvoir rotatoire (le glucose est dit optiquement actif), c'est-à-dire qu'il est capable de dévier le plan d'une lumière polarisée incidente. Le stéréo-isomère naturel du glucose est le D-Glucose (voir chiralité). Ceci rend possible un dosage par polarimétrie, les diabétiques contrôlent leur glycémie de cette façon.

En viticulture, on préfère utiliser la réfraction de la lumière (réfractométrie).

A l'équilibre tautomère, une solution de D-glucose a un pouvoir rotatoire de +52,5°, elle contient :

35 % d'α-D-glucopyrannose ;
65 % de β-D-glucopyrannose ;
0,5 % de D-glucose linéaire.

Son pouvoir rotatoire étant positif, le D-glucose est dextrogyre.

Propriétés chimiques

Réactions en milieu acide

En présence d'un acide dilué, le glucose ne réagit pas, c'est un ose, il n'est pas hydrolysable.

En milieu acide concentré et chaud, le glucose subit une déshydratation et condensation avec l'α-naphtol (réactif de Molisch), ce qui le colore.

En milieu alcalin

L'ammoniaque accélère la mutarotation.

En présence de soude diluée, il y a formation d'un èndiol (instable) qui produit (figure 4) :

Du fructose par isomérisation ;
Du mannose par épimérisation.

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Glucose_milieu_alcalin_dilue.png

Figure 4 : réaction d'isomérisation/épimérisation du glucose.

En milieu alcalin concentré, le glucose est oxydé. Ces réactions sont complexes et non stoechimétriques (dosage par la méthode de Bertrand).

Propriétés de la fonction aldéhyde

La réduction du glucose donne du sorbitol ;
L'oxydation du glucose donne de l'acide gluconique.

Le glucose est un glucide réducteur, il est capable de réduire

les ions métalliques :
- L'ion mercure II (réaction de Baudoin-Lewin) : $Hg^{2+} + Glc \longrightarrow Hg + produits~d'oxydation$ ;
- L'ion fer III (réaction d'Hagedorn-jensen) : $Fe^{3+} + Glc \longrightarrow Fe^{2+} + produits~d'oxydation$ ;
- L'ion argent (réaction de Tollens): $Ag^{+} + Glc \longrightarrow Ag + produits~d'oxydation$ ;
- L'ion cuivre (réaction de Fehling) : $Cu^{2+} + Glc \longrightarrow Cu_{2}O + produits~d'oxydation$ .
Les composés organiques :
le 3,5-dinitrosalicylate (composé jaune) est réduit en 3-amino-5-nitrosalicylate (composé rouge) permet le dosage du glucose et des autres glucides réducteurs.

La réaction de Fehling est utilisée dans la méthode de Bertrand. Le précipité d'oxyde de cuivre II est redissout puis dosé.

Propriétés de la fonction alcool primaire

Cette fonction est portée par le carbone n° 6, son oxydation donne de l'acide glucuronique si la fonction aldéhyde a été protégée en la combinant à autre chose.

L'acide nitrique à chaud oxyde deux les fonctions terminales du glucose et forme un diacide carboxylique : l'acide glucarique.

Dosages du glucose

Polarimétrie

Le glucose ayant un pouvoir rotatoire il peut être dosé par polarimétrie. Le pouvoir rotatoire d'une solution est proportionnel à la concentration en glucose.

Cette méthode est utilisée en médecine, les diabétiques contrôlent leur glycémie par cette méthode.

Dosage par la glucose oxydase

Cette méthode enzymatique utilise une enzyme (figure 5) : la glucose oxydase (extraite d'Aspergillus niger). Le glucose est oxydée par le dioxygène en gluconolactone (puis acide gluconique) et eau oxygénée. C'est cette dernière qui sera en fait dosée par colorimétrie. En présence d'une peroxydase, elle oxyde un chromogène réduit dont l'absorbance est mesurée au spectrophotomètre. Le chromogène pourrait être du phénol et de la 4-aminophénazone oxydé en quinone-imine. Dans d'autres techniques, l'eau oxygénée est oxydé au niveau d'une électrode (le courant produit est proportionnel à la concentration de glucose).

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Dosage_glucose_oxydase.png

Figure 5 : dosage du glucose par la glucose oxydase.

Cette méthode est utilisée en biochimie médicale pour mesurer la glycémie sur plasma.

Voir aussi

Glucide