Isomérie

On distingue différentes isoméries, principalement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a aussi des isoméries de conformation.

Sommaire

Histoire

L'isomérie a été remarquée pour la première fois en 1825 : Friedrch Woehler préparait du nitrile (acide cyanique) quand il nota que, malgré le fait que sa composition atomique soit identique à celle de l'acide fulminique (préparé par Justus von Liebig l'année précédente), ses propriétés étaient différentes. Cette trouvaille remit en cause la pensée dominante en chimie à l'époque selon laquelle des composés différents sont différents car ils n'ont pas la même composition. Après que d'autres découvertes du même ordre furent faites, comme la découverte de Woehler en 1828 (l'urée a la même composition mais est différente du cyanate d'ammonium), Berzelius introduit le terme d'isomérie pour décrire ce phénomène.

Isomérie de constitution

L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchaînements d'atomes différents.

Isomérie de chaîne

L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée.

Exemple : C4H10

       butane                         méthylpropane
 
    CH3-CH2-CH2-CH3                      CH3-CH-CH3
                                            |                            
                                            CH3
 

Isomérie de position

L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée.

Exemple : C3H8O

       propan-1-ol                      propan-2-ol
 
       CH2-CH3-CH3                       CH3-CH2-CH3
       |                                     |
       OH                                    OH
 

Isomérie de fonction

L'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels diffèrent.

Exemple : C2H6O

       éthanol                      éther méthylique
 
      CH3-CH2-OH                          CH3-O-CH3
 

Stéréoisomérie

La stéréoisomérie désigne les isomères de configuration , c'est-à-dire les molécules de constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente, et les isoméries de conformation résultant d'une rotation autour d'une liaison simple (sigma). On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.

Énantiomérie

Aussi appelés isomères optiques, les énantiomères sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par un miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité.

Image manquante
Exemple_d'énantiomérie.PNG
Exemple d'énantiomérie : 2 molécules non superposables par un miroir

Diastéréoisomérie

Les diastéréoisomères (que l'on écrit aussi diastéréo-isomères) sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.

Diastéréoisomérie de configurations Z et E

Image manquante
Configurations_E&Z_couleur.PNG
configurations Z et E de l'acide 3-aminobut-2-ènoïque

Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E. La double liaison ne peut en effet tourner sur son axe : il en résulte une molécule plane ayant deux configurations possibles.

En utilisant l'ordre de priorité d'après la convention CPI (Calvin, Ingold, Prelog) on définit les deux isoméries ainsi :

exemple : l'acide 3-aminobut-2-ènoïque, ci-contre. Les priorités sont COOH > H et NH2 > CH3. On a donc dans le premier cas les groupes prioritaires du même côté du plan : c'est donc la représentation de l'acide (Z)-3-aminobut-2-ènoïque. À l'inverse, dans la seconde représentation, les groupes prioritaires sont opposés : la molécule représentée est donc l'acide (E)-3-aminobut-2-ènoïque.

De manière générale, les configurations Z sont plus rares car les groupements prioritaires (souvent les plus volumineux) déstabilisés par leur encombrement stérique. Mais certaines configurations peuvent être stabilisées, notamment par [chélation]].

NB : On utilise moins les termes cis et trans qui qualifient plutôt des positions relatives de groupements sans tenir compte de leur priorité. Par exemple, sur l'illustration de la configuration E , on dira que le H est en trans du CH3 , et que le H est en cis du NH2.

Épimérie

Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique.

Anomérie

Voir aussi

Liens externes

See also: Isomérie, 1825, Atome, Carbone asymétrique, Chimie organique, Chiralité, Formule brute, Formule développée plane, Formule semi-développée, Groupe fonctionnel