Pénicilline

Les pénicillines sont des antibiotiques bêta-lactames. Elles sont utilisées dans le traitement d'infections bactériennes, principalement contre des germes gram-positifs. Elles furent officiellement découvertes, et en tout cas promues, par Sir Alexander Fleming le 3 septembre 1928 (pénicilline G). Elles n'ont été introduites pour des thérapies qu'à partir de 1941, treize ans plus tard. La chimie allemande avait préféré pour sa part s'orienter dans la voie des sulfamidés.

Les propriétés antibiotiques des moisissures avaient fait l'objet dès 1897 de la thèse de docteur en médecine d'Ernest Duchesne « Contribution à l'étude de la concurrence vitale chez les microorganismes, antagonisme entre les moisissures et les microbes » présentée à Lyon. Mais pour des raisons mal connues, son travail ne déboucha pas sur une industrialisation et fut oublié. Duchesne mourut en 1912.

Sommaire

1 Formule chimique

2 Historique

3 Mode d'action

4 Variantes

4.1 La benzathine-pénicilline
4.2 La benzylpénicilline (pénicilline G)
4.3 La phénoxyméthylpenicilline (pénicilline V)
4.4 La procaïne-pénicilline

5 Résistance

6 Développements au départ des pénicillines

Formule chimique

Les pénicillines ont pour formule chimique :

R-C₉H₁₁N₂O₄S,

où R est une chaîne variable.

Historique

Même avant 1897, les propriétés mutuellement antagonistes des colonies bactériennes et fongiques avaient été observées, par exemple aux limites de deux colonies différentes (chacune de deux semblant arrêter la progression de l'autre) ; néanmoins, l'idée d'utiliser cet effet à des fins thérapeutiques ne fut proposée, pour la première fois, que dans la thèse de Duchesne.

En 1996, les pénicillines étaient encore un traitement efficace contre le pneumocoque ; en 2001, la communauté scientifique constata que celui-ci présentait une résistance importante envers ces antibiotiques. Il s'agit là de l'effet darwinien classique : si 1% d'une souche résiste au blocage de sa reproduction par un antibiotique, c'est elle seule qui se reproduira, et à terme cette souche passera de 1% à 99% de la population.

Mode d'action

article principal : Antibiotique bêta-lactame

Les pénicillines et les autres Antibiotique β-lactames agissent par inhibition de la formation des liens inter-peptidoglycanes dans la paroi cellulaire bactérienne. La moitié bêta-lactame des pénicillines se lie à l'enzyme qui devrait se lier aux molécules de peptidoglycane des bactéries et empêche ainsi la multiplication des bactéries.

Les pénicillines ne tuent pas les agents pathogènes sur lesquelles elles agissent : elles bloquent simplement leur mécanisme de reproduction, ce qui leur permet de ne pas submerger par leur nombre les défenses naturelles de l'organisme.

Variantes

La benzathine-pénicilline

La benzylpénicilline (pénicilline G)

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Penicillin-G.png

Penicillin G (Benzylpenicillin)

La phénoxyméthylpenicilline (pénicilline V)

La procaïne-pénicilline

Résistance

Développements au départ des pénicillines

Le spectre étroit des pénicillines, et la faible activité de la phénoxyméthylpénicilline active per os, a conduit à la recherche de dérivés des pénicillines capables de traiter un plus grand éventail d'infections.

Le premier progrès intéressant fut l'ampicilline. Plus tard, on en vint à l'amoxicilline, à effet prolongé.

Plus tard vint la flucloxacilline

Biosynthèse

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Penicillin-biosynthesis.png

Penicillin biosynthesis

Voir aussi

Beta-lactam antibiotic

Références

Liens externes

La découverte d'Ernest Duchesne : http://perso.wanadoo.fr/santards.trad/grandes_figures.htm#duchesne
la thèse de Duchesne : http://lyon-sud.univ-lyon1.fr/bacterio/DOCDIV/Duchesne0.html
L'histoire « officielle » de la pénicilline : http://www.herodote.net/histoire09031.htm