Salvinorine A
| Salvinorine A | |
|---|---|
| Nom chimique |
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-méthyl |
| Formule chimique | C23H28O8 |
| Masse moléculaire | 432,46 g/mol |
| Point de fusion | 238 - 240 °C |
| N° CAS | X1017952-1 |
| SMILES | O=C1[C@@]2([H])[C@](CC[C@]3([H])[C@] 2(C)C[C@](C4=COC=C4)([H])OC3=O)(C) [C@H]([C@](OC)=O)C[C@@H]1OC(C)=O |
| Image manquante Salvinorin-A_structure.png structure chimique de la salvinorine A | |
La salvinorine A est le principal constituant psychotrope actif de la plante Salvia divinorum (sauge des devins), connue depuis longtemps au Mexique pour ses effets hallucinogènes. La salvinorine est un diterpène de la famille des néoclérodanes.
Le mécanisme d'action de cette molécule a longtemps été mystérieux. En 1994, la mise en évidence du seul récepteur sur lequel elle agit a levé le mystère. Elle agit comme agoniste des récepteurs opioïdes kappa (appelés KOR pour kappa opioid receptor) et est le premier composé connu agissant sur ces récepteurs qui ne soit pas un alcaloïde. Les effets psychotropes de la salvinorine A sont similaires à ceux des autres agonistes des récepteurs opioïdes kappa.
La structure chimique de la salvinorine A est très particulière par rapport à celle des autres hallucinogènes.
| Sommaire |
Historique
La salvinorine A a été isolée de façon indépendante en 1982 par Alfredo Ortega au Mexique et en 1984 par Leander J. Valdes III aux USA.
Salvinorines A - F
La salvinorine A est l'une des nombreuses salvinorines structurellement apparentées.
Image manquante Salvinorins-AB.png Structure 1 : Salvinorine A et B |
Image manquante Salvinorins-D-F.png Structure 2 : Salvinorine D - F |
| Nom | R1 | R2 | Structure | Activité |
|---|---|---|---|---|
| Salvinorine A | -OCOCH3 | - | 1 | active |
| Salvinorine B | -OH | - | 1 | inactive |
| Salvinorine C | -OCOCH3 | -OCOCH3 | 2 | inactive |
| Salvinorine D | -OH | -OCOCH3 | 2 | inactive |
| Salvinorine E | -OCOCH3 | -OH | 2 | inactive |
| Salvinorine F | -H | -OH | 2 | inconnu |
Chimie
La salvinorine A peut être synthétisée par acétylation de la salvinorine B (qui est inactive).
Liens externes
- (en) Erowid Salvia divinorum vault
- (en) Lycaeum Salvinorin A
- (en) The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)
- (en) Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99(18):11934-11939 (2002) PMID 12192085
Références
- (en) Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist. J. Med. Chem. 48(2):345-348(2005) PMID 15658846
Categorization
Modèle:Hallucinogènes dissociatifs